Как лучше - решать вам. Если вы точно знаете, что никому другому не будет нужен другой формат даты и времени и уверены в том, что перенастройка сервера не составит проблем в будущем - используйте настройки в конфиге. Если же рядом с вами работают и другие люди, которым может потребоваться другой формат даты, а также если вы понесёте программу на другой сервер, где эти настройки в конфге делать проблематично, то лучше SET.

Какие значения корректны, а какие нет написано в документации.

Делаю:

tmp=# show datestyle;
 DateStyle 
-----------
 ISO, DMY
(1 запись)


tmp=# CREATE TABLE tmp1 (sample_date DATE);

CREATE TABLE

tmp=# INSERT INTO tmp1 VALUES ('13.05.2009');

INSERT 0 1

tmp=# select * from tmp1;

 sample_date 

-------------

 2009-05-13

(1 rows)

tmp=# SET datestyle TO German;

SET

tmp=# select * from tmp1;

 sample_date 

-------------

 13.05.2009

(1 rows)

Никаких ошибок не наблюдаю.